1287
Ein Zisterzienserinnenkloster wird durch den askanischen Markgrafen mit Unterstützung des Bischofs Heinrich von Havelberg „bei dem Dorf Techow“ gegründet.
1289
Zwölf Nonnen kommen aus dem Kloster Neuendorf bei Gardelegen in der Altmark nach Heiligengrabe.
Ende des 13. bis Mitte des 16. Jahrhunderts
Die Kirche und Klausur werden gebaut. Zuerst wird der Ostflügel mit Dormitorium und Kapitelsaal errichtet. Wenig später werden die übrigen Flügel zunächst eingeschossig erbaut. Um 1510 findet die Einwölbung des Kreuzganges statt. Um diese Zeit wird der Kapitelsaal nach Westen verlagert und ebenfalls eingewölbt. Die Nonnen betreten die Nonnenempore der Kirche anfangs über einen hölzernen Gang, später entsteht das erste Geschoss über dem südlichen Kreuzgang durch Herunterziehen des Kirchendaches.
1512
Unter Äbtissin Anna v. Rohr wurde der Neubau der Heiliggrabkapelle eingeweiht. Dachstuhl und Giebel wurden 1519 errichtet.
1532
Zurückgehend auf einen Druck von 1512, wird der 15-teilige Bilderzyklus mit der Legende über die Gründung des Klosters fertiggestellt.
1539
Kurfürst Jochim II. führt die Reformation in Brandenburg ein.
1541 bis 1548
Es gibt eine Auseinandersetzung zwischen Äbtissin, Nonnen, Kurfürst und Adel über den Fortbestand des Klosters Heiligengrabe und die Annahme der Evang. Kirchenordnung.
1549
Der Konflikt findet ein Ende: Die Nonnen nehmen die Evang. Kirchenordnung an. Der Konvent zieht wieder in das Kloster ein (7. Mai). Die Vereinbarung zwischen dem Kloster und den Kurfürsten wird vertraglich festgehalten.
1636
Während des Dreißigjährigen Krieges werden Teile des Klosters durch Brand und Verwüstungen schwer beschädigt. Die Klosterfrauen fliehen in die befestigte Stadt Wittstock; dort fallen viele der Pest zum Opfer. Nach Kriegsende kehren nur acht Klosterfrauen mit der Domina Anna v. Rathenow nach Heiligengrabe zurück.
1714
Das Kloster erhält neue Statuten, die der Domina und den Damen weitgehende Rechte einräumen.
1719
Bei einem Brand werden Teile der Klausur und die Kirche stark beschädigt.
1722
Unter der Domina Maria v. Juggard erfolgt die Grundsteinlegung für die Häuser der Stiftsdamen am Damenplatz.
1740
Friedrich II. erhebt das Kloster zum Damenstift und verleiht den Orden „Par grace“. Der Titel „Äbtissin“ wird wiedereingeführt.
1838
Das Stiftshauptmannshaus wird auf den Fundamenten eines Vorgängerbaus errichtet.
1840
Friedrich Wilhelm IV. veranlasst die Sanierung der Heiliggrabkapelle, die seit der Reformation als Kornspeicher dient.
1847
Äbtissin Luise v. Schierstedt gründet eine Erziehungsanstalt für „Mädchen aus verarmten adeligen Familien“. Weitere karitative Einrichtungen, wie ein Waisenhaus und eine Armenspeisung, werden gegründet.
1853
Das Kloster wird dem Evangelischen Oberkirchenrat unterstellt und erhält neue Statuten (seit 1953 EKU, seit 2003 UEK).
1904
Wilhelm II. veranlasst die Ausmalung und Ausstattung der Heiliggrabkapelle.
1909
Äbtissin Adolphine v. Rohr unterstützt die Gründung eines Heimatmuseums im Kloster. Ein „Heimat- und Museumsverein“ wird gegründet.
1933 bis 1945
Die Nationalsozialisten versuchen, die kirchliche Internatsschule in eine Heimschule umzuwandeln, was von der Äbtissin Armgard v. Alvensleben verhindert wird.
1945
Die Äbtissin flieht mit den letzten Schülern in den Westen. Acht Stiftsdamen bleiben in Heiligengrabe.
1946
Das Kloster wird zur neuen Heimat der aus Oberschlesien vertriebenen Diakonissen der Friedenshort-Schwesternschaft.
1952
Pastorin Ingeborg Maria Freiin v. Werthern wird in das Amt der Äbtissin eingeführt (Amtszeit bis 1995).
1987
Im Kloster Stift findet eine Feier zum 700-jährigen Bestehen statt. Das Gästehaus (heute Hotel Klosterhof) wird eingeweiht.
1996
Ein neuer Konvent wird ins Leben gerufen und zwei Stiftsdamen werden eingeführt.
seit 1998
Das Kloster Stift wird als Denkmal von nationaler Bedeutung anerkannt. Die Diakonissen ziehen aus Klausur und Damenplatz aus und die Sanierung der Gesamtanlage beginnt.
Dezember 1998
Das Kloster Stift erhält eine neue Satzung. Darin wird der Stiftshauptmann durch einen Vorstand ersetzt.
2000/2001
Das Stiftshauptmannshaus wird saniert und mit der Ausstellung „Preußens FrauenZimmer“ als Museum eröffnet.
2001
Nach sechsjähriger Vakanz übernimmt Dr. Friederike Rupprecht das Amt der Äbtissin.
2003
Weitere Stiftsfrauen werden eingeführt.
2004
Dr. Manfred und Ingrid Stolpe übernehmen die Schirmherrschaft.
2007
Die Restaurierung des Erdgeschosses der Abtei mit dem gesamten Kreuzgang wird abgeschlossen und es erfolgt der Wiedereinzug in das 1. OG des Westflügels der Abtei.
2008
Das Museum im Ostflügel der Abtei wird eröffnet.
2011
Das Kloster wird zum Zentrum der Nagelkreuzgemeinschaft Deutschland.
2011/2014
Die „Gemeinschaftsschule im Kloster Stift“ (Träger Verein Brausebach e.V.) zieht in das Stiftshauptmannshaus ein.
2015
Das Land Brandenburg verleiht den Verdienstorden an Äbtissin Dr. Friederike Rupprecht.
2016
Frau Dr. Rupprecht übergibt nach 14 Jahren das Amt der Äbtissin, den Äbtissinenstab, an Frau Dr. Schweizer. Frau Dr. Erika Schweizer wird Äbtissin des Kloster Stift. Zudem wird im selben Jahr der deutsche Preis für Denkmalschutz, die „Silberne Halbkugel“, verliehen.
2017
Die neu gestaltete Dauerausstellung „Vom Nonnenchor zum Damenplatz“ wird eröffnet.
2022
Frau Dr. Erika Schweizer übergibt nach 6 Jahren das Amt der Äbtissin, den Äbtissinnenstab, an Frau Dr. Isabel Alpermann. Diese wird Äbtissin des Kloster Stift.
